Cuando tuvo problemas para encontrar trabajo como actor en la década de 1990, Kapoor empezó a escribir y dirigir cortometrajes.
En 2001, Kapoor tuvo su gran oportunidad en Dil Chahta Hai, protagonizada por Aamir Khan, como tío del personaje de Preity Zinta.
En 2003, escribió y dirigió la película independiente Raghu Romeo, que financió enviando peticiones de dinero por correo electrónico a sus amigos.
A continuación, Kapoor dirigió y protagonizó Mixed Doubles, una película que trata del Swinging en el Mumbai contemporáneo.
También fue nominado a Mejor Actuación por un Actor por Siddharth: The Prisoner en los Asia Pacific Screen Awards de 2008.