Jackson asistió a la Universidad de Míchigan, donde jugó al baloncesto con los Wolverines entre 1991 y 1995.
En sus dos primeros años en el equipo, actuó a la par de Chris Webber, Jalen Rose, Juwan Howard y Jimmy King, alcanzando dos veces la final del Campeonato de la División I de Baloncesto Masculino de la NCAA en 1992 y 1993.
[1][2] Culminó su carrera como atleta-estudiante habiendo jugado 125 partidos, en los que promedió 10,1 puntos, 4,6 rebotes y 2,4 asistencias por encuentro.
Optó por incorporarse a los Grand Rapids Mackers, un equipo de la CBA que luego sería rebautizado como Grand Rapids Hoops.
En su primera temporada allí fue reconocido como Novato del Año.