Reacción SN1
[1][2] La reacción involucra un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y terciarios.
Los grupos vecinales frecuentemente abaten la barrera energética requerida para la formación del intermediario carbocatiónico.
Además, los sustituyentes voluminosos en el carbono central aumentan la velocidad de formación del carbocatión porque libera la tensión estérica cuando ocurre.
Un ejemplo de una reacción que procede en un mecanismo SN1 es la síntesis del 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano a partir del diol correspondiente con ácido clorhídrico concentrado:[6] Debido a que el carbocatión intermediario es plano, el carbono central no es un estereocentro.
Incluso si hubiera sido un estereocentro antes de ser un carbocatión, la configuración original en dicho átomo se pierde.
Sin embargo, usualmente se ve un exceso de inversión, puesto que el grupo saliente puede permanecer en la proximidad del intermediario carbocatiónico por un corto tiempo, y bloquear el ataque nucleofílico.
Los solventes próticos polares incluyen al agua y alcoholes, que también actúan como nucleófilos.
