Reacción de Lehmstedt-Tanasescu

La reacción de Lehmstedt-Tanasescu es un método de síntesis orgánica para preparar derivados de la acridona (3) a partir de 2-nitrobenzaldehído (1) y un areno (2) en presencia de nitrito de sodio y ácido sulfúrico:[1]​[2]​[3]​[4]​[5]​ La reacción debe su nombre al químico alemán Kurt Lehmstedt y el químico rumano Ioan Tănăsescu.

En el primer paso del mecanismo, la molécula de 2-nitrobenzaldehído 4 se protona al intermediario 5, seguido por un ataque electrofílico al areno.

El diarilmetano resultante 6 cierra el anillo para formar 7 y finalmente el compuesto 8.

El tratamiento ácido con nitritos produce la N-nitroso acridona 11 por medio de los intermediarios 9 y 10.

El grupo N-nitroso es removido por el ácido en el paso final.

The Lehmstedt-Tanasescu reaction
The Lehmstedt-Tanasescu reaction
Lehmstedt-Tanasescu reaction
Lehmstedt-Tanasescu reaction