Reacción de Vilsmeier-Haack
El producto inicial es un ion iminio (4b), que se hidroliza en su correspondiente cetona aromática o aldehído.
Por ejemplo: El antraceno junto con N-metilamina y tricloruro de fosforilo añade un grupo formilo exclusivamente en posición 9.
La consecuente sustitución aromática electrófila produce un ion iminio intermedio, que se hidroliza para dar la aril cetona o aril aldehído.
Esta reacción es causada por la desactivación del anillo restante del benceno por los grupos de la imina en los otros dos grupos fenilos en el tercer paso de formilación.
El procedimiento se modificó dirigiendo la reacción para dar un compuesto de diimina seguido por su hidrólisis para dar un compuesto diformilo y entonces, una vez reactivada la posición final, se lleva a cabo una formilación separada del compuesto trisustituido.
