Para ese fin se demolió la antigua cerca manuelina, reaprovechando su piedra para erigir una cuarta muralla, con planta en forma de polígono estrellado, amparada por nueve baluartes.
El trazado y dirección de las obras estuvieron a cargo del arquitecto jesuita holandés Cosmander.
Todavía en obras, fue conquistada en 1657, tras cuatro tentativas frustradas, por tropas españolas bajo el mando del duque de San Germán, siendo devuelta a Portugal con la firma del tratado de Lisboa de 1668.
Cosmander, bien capturado por las fuerzas españolas, bien habiéndose cambiado de bando, falleció tiroteado en un ataque español a esa misma plaza, cuando la defendía al frente de un efectivo de 1000 hombres.
En la segunda mitad de ese siglo, reorientando su posición estratégica frente a España, Portugal cambia de una política ofensiva a una defensiva, lo que afectó a su posición en la margen izquierda del río Guadiana, particularmente a Olivenza: todos los arquitectos militares extranjeros que la visitan, a petición de la Corona portuguesa (Rainsford, Valleré, el Príncipe de Waldeck, Myremont), recomiendan su abandono estratégico considerando: Tal vez debido a esas recomendaciones, al comienzo de la llamada Guerra Peninsular, la plaza fue entregada, sin resistencia, por Julio César Augusto Chermont, su Gobernador el 20 de mayo de 1801, a la vista de las tropas españolas que, en aquel mes, bajo mando de Manuel Godoy, invadieron y ocuparon el Alentejo, durante la Guerra de las Naranjas.