Reconfiguración de Favorskii

Esta transposición se lleva a cabo en presencia de una base, a veces hidróxido, para producir un ácido carboxílico, pero la mayor parte del tiempo, o bien un alcóxido o una amina para dar un éster o una amida respectivamente.

[1]​[2]​[3]​[4]​[5]​[6]​[7]​ En sus investigaciones sobre la química de las cetonas α-halogenadas Favorski observó que, tratando algunas dihalocetonas alifáticas del tipo RCH2CX2COCH2 R' con hidróxido de potasio diluido se formaban ácidos carboxílicos α,β-insaturados (véase más adelante).

Este enolato se cicla a una ciclopropanona como intermedio, que es atacado por el hidróxido nucleófilo.

Se ha utilizado en el desbloqueo fotoquímica de ciertos fosfatos (por ejemplo los ATP) protegido por los llamados grupos p-hydroxyphenacyl.

[13]​ El producto de desprotección a través de un triplete birradical (3) y un diona espiro intermedio (4), aunque este último hasta ahora ha eludido la detección.

La reconfiguración de Favorskii.
La reconfiguración de Favorskii.
Mecanismo de la reconfiguración de Favorskii
Mecanismo de la reconfiguración de Favorskii
Photo Favorskii Givens 2008
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Favorski-omlegging cubaan
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