Reducción de Corey-Bakshi-Shibata
En particular, se ha encontrado una amplia aplicación, no sólo en una gran cantidad de síntesis de productos naturales, sino que se ha utilizado en gran escala en la industria.
[6] Corey y colaboradores originalmente propusieron el siguiente mecanismo para explicar la selectividad obtenida de la reducción catalítica.
[5][7] Posteriormente, el boro endocíclico del catalizador se coordina a la cetona por el par de electrones no enlazados estéricamente más accesible (es decir, el par no enlazado cerca del sustituyente menos impedido, R).
Esta unión preferencial en 3 actúa para minimizar las interacciones estéricas entre la cetona (con el sustituyente RL orientado en sentido opuesto) y el grupo R del catalizador.
El último paso para regenerar el catalizador, puede realizarse por dos vías diferentes (Ruta 1 o 2).
Vale la pena destacar varios casos interesantes en esta selección de substratos.
[18] Aunque la vía de la reducción catalizada por el borohidruro es mucho más lenta que la reducción catalizada por el CBS, la reacción secundaria sigue presentando un desafío potencial para optimizar la estereoselectividad de la reacción.
utilizaron la reducción de la CBS en la síntesis total del MK-0417, un inhibidor de la anhidrasa carbónica soluble en agua que se ha utilizado terapéuticamente para reducir la presión intraocular.
