[1] Sheppard creció en London, Kentucky y asistió al North Laurel High School.
[2] Se convirtió en el escolta titular de North Laurel en su primer año y promedió 20,6 puntos por partido.
[5] Fue seleccionado para jugar en el prestigioso McDonald's All-American Game durante su último año, en el que además fue elegido mejor jugador de high school del estado de Kentucky, tras promediar 22,5 puntos, 8,5 asistencias y 8,4 rebotes por partido.
[12] Hizo su debút en la NBA el 23 de octubre, en un partido ante Charlotte Hornets, anotando cuatro puntos.
[14] En su debut en la liga de desarrollo consiguió 49 puntos, 6 rebotes y 5 asistencias con ocho triples convertidos, en una derrota ante los Oklahoma City Blue.