[1] Inició su carrera actoral en el teatro en el año 2013, siendo parte del elenco de Hamlet: Príncipe de Dinamarca, obra inaugural del Teatro Ricardo Blume en Lima.
[2] A partir de entonces, participaría en diversos montajes[3][4]entre los que destacan Un país tan dulce[5] de 2017, homenaje al escritor peruano Leonidas Yerovi; El plebeyo[6] de 2017, homenaje al cantautor criollo Felipe Pinglo en el Teatro Municipal de Lima, donde interpretó al cantautor Pedro Espinel; y Bolognesi en Arica[7] de 2021, donde interpretó al héroe peruano Alfonso Ugarte.
Desde 2018 cobró notoriedad al interpretar al prócer argentino Bernardo de Monteagudo en El Último Bastión, serie de corte histórico del canal estatal TV Perú, realizada como parte de las celebraciones del bicentenario de la independencia del Perú.
Posteriormente, la serie ingresó al catálogo internacional de Netflix[8] donde se mantuvo hasta 2024.
Medina-Vassallo también representaría a Monteagudo en el teatro, en la obra Somos Libres del escritor peruano Eduardo Adrianzén, en 2021.