Olstead nació en Kingwood, Houston, Texas, en 1989, y es hija de Christopher Eric Olstead y de Rebecca Lynn Jeffries.
Comenzó su carrera artística como actriz infantil, apareciendo en diversos comerciales televisivos desde los ocho años.
Entre 2002 y 2006 actuó en la serie Still Standing, donde interpretó a Lauren Miller.
En 2004 trabajó en la película en la película 13 Going On 30 (conocida en Hispanoamérica como Si tuviera treinta y en España como El sueño de mi vida).
En 2004 lanzó un álbum de música jazz y pop, producido por David Foster, para la Warner Bros.