En 2003 Rosso será descrito por Suzy Menkes en el The New York Times como el genio de los jeans.
[7] El presidente del grupo OTB vuelve a utilizar el mensaje "antisistema" utilizado desde sus inicios en 1991 como camino a seguir para relanzar la marca, que de hecho se distinguió inmediatamente por sus mensajes irreverentes que exaltaban el derrocamiento de valores canónicos, como el Campaña "Be Stupid" lanzada en 2010.
Bajo su dirección, el club logró los mejores resultados de su historia, primero ganó un scudetto de la Serie D, luego se estabilizó en el fútbol profesional italiano y estuvo cerca del ascenso a la Serie B en varias ocasiones.
Se casó por tercera vez, con Arianna Alessi, en secreto en Miami en marzo de 2022, revelándolo recién en 2023.
Tiene siete hijos (tres de ellos trabajan en la empresa): se convirtió en padre del menor, una niña, a los 60 años.