Durante la Segunda Guerra Mundial sirvió en el Ejército de los Estados Unidos, estando destinado parte del tiempo en París, Francia.
Eastham encarnó a Emile DeBecque en la obra South Pacific, trabajando en compañía de Mary Martin y, más adelante, Janet Blair.
Eastham también actuó en Broadway con Ethel Merman, de la cual fue buen amigo, en el musical Call Me Madam.
En la misma trabajaba junto a Pat Conway, que interpretaba al sheriff Clay Hollister.
[4] En 1960 Eastham fue Jim Amber en el capítulo "Never Too Late" del programa Dick Powell's Zane Grey Theater, una producción western de la CBS.
Trabajó con frecuencia como artista invitado, tanto como abogado como sospechoso, en el show de la CBS Perry Mason, protagonizado por Raymond Burr.
Al año siguiente actuó como Don Hart en el capítulo titulado "Hostage Below" perteneciente a la serie Ripcord, de Ken Curtis y Larry Pennell.
En 1974 fue Jack Seymour en "Killing in the Second House", dentro de la producción interpretada por Telly Savalas para la CBS Kojak.
Otra serie en la que actuó fue la de Buddy Ebsen para la CBS Barnaby Jones, en concreto en tres ocasiones, en los episodios "Murder Once Removed" y en "Child of Love, Child of Vengeance", este último dividido en dos segmentos.