En 1993, Schiff conoció a su esposa Sheila Kelley durante las audiciones para la obra Antigone.
Previamente había apoyado al senador Joe Biden hasta la caída de este.
Fue visto por Steven Spielberg en un episodio de la serie dramática High Incident, por lo que le ofreció actuar en la secuela The Lost World: Jurassic Park (1997).
Otras interpretaciones son: Robert Laurel Smith en 1998 (The Pentagon Wars), Don Beiderman en Deep Impact, y en un episodio de Becker durante la primera temporada.
En 2004 interpretó al productor Jerry Wexler en la película Ray que le daría más tarde un premio Oscar a Jamie Foxx.
Después de trabajar durante seis temporadas decide abandonar The West Wing ya sin el escritor original Aaron Sorkin, ya que al papel de Richard "Toby" se lo empezó cada vez más a descuidar hasta tal punto que en su salida del show lo convirtieron en un soplón, lo cual provocó en Schiff un total desacuerdo.
En 2006 siguiendo su sueños de hacer cine trabajó en la película Civic Duty junto a Peter Kraust.
La escena muestra a Schiff comiendo con su agente Ari Gold, mientras le indica que desea interpretar películas de acción.
Schiff ha interpretado recientemente a Charles Fischer en Terminator: The Sarah Connor Chronicles en la temporada 2, episodio Complications.
Durante este año hace mucha televisión y distintas apariciones como es el caso de Up All Night, The Cape y una película para TNT llamada Inocent con Bill Pullman como el protagonista del escritor que hizo (se presume inocente) actuada en la década de los 80s por Harrison Ford y su viejo amigo John Spencer.
En alguna entrevista le preguntaron si alguna vez había hecho de rey y solo respondió "en mi cama".
En 2016 aparece en la serie de televisión Dirk Gently's Holistic Detective Agency y en 2017-2023 interpreta en The Good Doctor a un presidente de hospital que intenta integrar en su equipo al Dr. Shaun Murphy, un médico con autismo.