Desde 1963 hasta 1969 formaban parte de los Wilde Flowers músicos como Hugh Hopper, Brian Hopper, Robert Wyatt, Kevin Ayers, Graham Flight, Pye Hastings, Richard Coughlan, David Sinclair y Richard Sinclair.
Más tarde se une el hermano de Hastings, Jimmy, saxos y flauta, que ha estado en numerosas grabaciones del grupo e incluso en giras.
El grupo apareció en el programa Top of the Tops interpretando la canción que da título al LP.
En 1971, Caravan editó en Deram (el sello de Decca especializado en rock progresivo) su tercer disco, In the Land of Grey and Pink.
Con esta formación ya definitiva graban dos álbumes para la compañía Virgin, siendo considerado el segundo disco "The Rotters' Club" como otra de las obras imprescindibles del sonido canterbury.
Entre 1995 y 2002 realiza varias giras tanto en solitario como con otros artistas en Inglaterra como en Holanda o Italia.
En la actualidad, Richard Sinclair reside en el pueblo de Martina Franca, en Italia, donde mantiene su actividad artística con músicos locales.