Formado en las inferiores del Middlesbrough, firmó su primer contrato con el club para la temporada 2009-10.
[2] Renovó contrato con el club en enero del 2011 por 18 meses.
[5] Anotó el penal de la victoria ante el Leyton Orient que aseguró el ascenso del club,[6] luego del encuentro Smallwood dijo que fue su primer disparo de penalti como profesional.
Smallwood rechazó una extensión de contrato con el club, dejando el Rotherham al término de la temporada 2016-17.
[12] Abandonó el club al término de la temporada 2019-20 tras finalizar su contrato.