En 1594, dirigió una expedición a las Indias Occidentales, de la que escribió un relato.
La simpatía que el Conde sentía hacia su hijo permitió que éste recibiera una excelente educación y se inscribió en Christ Church, Oxford, en 1587 con la condición de comitis filius, el hijo de caballero.
En 1588, cuando la Armada Invencible amenazó con invadir Inglaterra, Robert (a la sazón de 14 años), se unió a su padre, que se encontraba al mando del ejército inglés en el campamento de Tilbury, preparándose para enfrentar una invasión española en caso de que la campaña marítima fallace.
Frances se casó con alguien más en secreto ese mismo año y fue desterrada de la corte.
Tenía la intención de utilizarlos para hostigar a los españoles en el Atlántico.
Él envió un mensaje al capitán de la nao Beare, para que se uniera a él en las Islas Canarias o en Cabo Blanco, y se embarcó nuevamente.