En otoño de ese mismo año, Smalls fue asignado a la tripulación del buque CSS Planter, un transporte militar confederado con armas ligeras.
Los tres oficiales blancos desembarcaron para pasar la noche en tierra, dejando a Smalls y al resto de la tripulación afroamericana a bordo, como era costumbre y en contra de lo que disponían las normas del ejército confederado.
Los oficiales de la Unión se sorprendieron al conocer que, contrariamente a sus cálculos, sólo unos pocos miles de soldados quedaban para proteger la zona, mientras que el resto había sido enviado a Tennessee y Virginia.
[1] Debido a su acción, Smalls se convirtió en un héroe en el Norte.
Pasó a ejercer como piloto con la Marina de la unión, aprovechando su conocimiento del ejército sudista.
Su madre vivió con él durante el resto de su vida y permitió que la esposa de su antiguo amo, la anciana Jane Bond McKee, permaneciese en su antiguo hogar hasta su muerte.
Debido a la Segregación en la reconstrucción, Smalls fue el último republicano que representó al 5.º distrito congresional de Carolina del Sur hasta el año 2010.