En 1998, dos semanas después de llegar a los Estados Unidos con una beca del New England Conservatory of Music, fue premiada con la tercera plaza en el Thelonious Monk Jazz Vocal Internacional Competición.
Gambarini también ha actuado con muchos artistas de jazz importantes como Herbie Hancock, Christian McBride, y Toots Thielemans, visitando todo el mundo.
En 2004, empieza a hacer giras con la Dizzy Gillespie All Star Big Band, actuando con James Moody, Frank Wess, Jimmy Heath, Paquito de Rivera, Roy Hargrove y otros.
En junio de 2007 Gambarini actuó dos noches en el Puerto Rico Jazz Festival con James Moody y Roy Hargrove.
En septiembre de 2015 fue publicado el CD Connecting Spirits en que Roberta actúa con Jimmy Heath y su hermano Tootie.