Su hermano menor, Juan Caballero e Yllanes, fue corregidor y alférez mayor del condado de Niebla, luego regidor, alcalde ordinario y alférez mayor de Valverde.
Tras ordenarse "de corona y cuatro grados" en 1682, requisito para continuar con la carrera eclesiástica, se graduó, en noviembre de 1684, como bachiller en Derecho y Cánones, convirtiéndose a los pocos días en abogado de los Reales Consejos.
La crisis aguda en la recaudación del Cuartel de invierno, en tierras valencianas, y la falta de liquidez en la Intendencia precipitaron que Rodrigo Caballero diseñara el novedoso proyecto impositivo del Equivalente, en 1712, puesto en marcha en 1715: impuesto de enorme importancia en la fiscalidad y hacienda del Estado Borbónico durante todo el siglo XVIII.
Este importante proyecto impositivo fue premiado por Felipe V con una plaza en el Consejo de Guerra, en 1714.
Ya, en 1717, el enfrentamiento entre Felipe V y la Iglesia valenciana, a cuenta de la imposición del regalismo borbónico en el Reino de Valencia, provocó la excomunión temporal de Rodrigo Caballero, misma que fue levantada al poco tiempo.
Para lograr la financiación necesaria para un proyecto de esta magnitud, Caballero tuvo que rectificar los cálculos erróneos del catastro elaborado por José Patiño e implantado en 1715.
La protección de Felipe V hacia el milanés se reflejó en la sustitución del valverdeño por su enemigo José Pedrajas, siendo destinado Caballero a la Intendencia del Reino de Galicia.
Antes, Caballero dejó su impronta proto-ilustrada con el ofrecimiento a la oligarquía barcelonesa de la creación de una escuela náutica, en 1719, y un año después, una compañía comercial con las Indias.
Rodrigo Caballero desplegó una inusual capacidad emprendedora e innovadora, que no fue entendida por la oligarquía y burguesía gallegas.
Igualmente como en Barcelona, Rodrigo Caballero se enfrentó con los capitanes generales Risbourg, en 1721, y Caylús, en 1723, así como con el arzobispado de Santiago.
La positiva actitud de la oligarquía y burguesía salmantinas propició que Rodrigo Caballero pudiera recrearse en una de sus mayores aficiones: la ingeniería civil y la arquitectura.
[8] Entre las palabras que se recogen en los anales, que Rodrigo pronunció para convencer al Ayuntamiento de su propuesta, se recuerdan las siguientes de manera especial: "Tan gran ciudad, centro de sabiduría, fábrica de eminentísimos hombres; sus ilustrísimos colegios mayores, fundaciones, comunidades religiosas, tan grandes seminarios; tanta grandeza obligaba a la erección de una Plaza Mayor, para ornato de la urbe, para decoro de su comercio e instituciones, para sus visitantes y para el público nativo, con pórticos cubierto”, urgían a su edificación..." Su propuesta fue aceptada el mismo día, encomendándose su diseño y edificación al arquitecto Alberto de Churriguera, gran exponente del barroco dieciochesco.
La lápida de pizarra situada bajo la efigie de San Fernando reza así: En 1733, con la guerra en tierras italianas ya iniciada y por orden del rey, el asistente y mariscal Caballero realizó unas contundentes campañas de prendimiento de vagabundos, ociosos, gitanos y maleantes que engrosarían los ejércitos españoles.