[1][2] Nacido en Santiago, Guendelman estudió periodismo en Universidad Diego Portales y obtuvo un Master of Business Administration (MBA) por la Universidad Adolfo Ibáñez.
[3] Tras una trayectoria inicialmente enfocada en crítica musical,[1] se especializó en temáticas de ciudad y arquitectura como columnista del diario chileno La Tercera en 2011 y fundador del proyecto digital Santiago Adicto.
[4][1] En radio condujo el programa Divertimento junto a la artista María Gracia Subercaseaux en Radio Zero entre 2001 y 2015.
[6] En televisión fue panelista de Pasiones (TVN) y conductor de la sección Hay que ir en Teletrece (Canal 13) entre 2015 y 2023.
[2] Ese mismo año recibió el Premio Benjamín Vicuña Mackenna en la categoría Comunicaciones, junto a Núcleo Ochagavía (Urbanismo), el Museo a Cielo Abierto en San Miguel (Patrimonio), la Red de Santuarios de la Naturaleza (medio ambiente), el Foro Mundial de la Bicicleta (Ciudadanos) y Rubén Stehberg (Investigación).