A nivel colegial practicó varios deportes,[3] pero a nivel universitario jugó Béisbol y baloncesto para NC State Wolfpack por una temporada hasta que en 1950 firma su primer contrato como beisbolista profesional para los Brooklyn Dodgers por 6,000.
Al año siguiente ganó 10 de 12 partidos en la filial AAA, por lo que a mitad de año fue ascendido al primer equipo.
Debutó como profesional el 17 de julio de 1955 ante los Cincinnati Redlegs, donde solo permitió tres hits, permitió una carrera limpia y lanzó el juego completo en la victoria por 6-2,[5] lo alternaron como abridor y relevista largo, lanzó otros dos juegos completos y dos salvamentos, ayudando a los Dodgers a ganar el título de la Liga Nacional y a ganar su única Serie Mundial en Brooklyn ante los New York Yankees.
Craig volvió a aparecer en otras tres ediciones de la Serie Mundial, dos con los Dodgers venciendo nuevamente a los Yankees en 1956 y a los Chicago White Sox en 1959, aunque su actuación como abridor fue un desastre con un promedio de carrera permitidas de 9.98.
De 1985 a 1992 fue el entrenador de los San Francisco Giants, donde ganó 90 partidos en 1987 y con su primera apariciones en postemporada desde 1971, pero dos años después perdería 100 partidos.