En 2015, Baldwin dividió la temporada entre los Medias Rojas GCL de nivel novato y los Low-A Lowell Spinners , recortando .288 / .359 / .399 en 50 juegos entre los dos equipos.
En 2017, Baldwin regresó a Greenville, registrando un corte de .274 / .310 / .489 con máximos personales en jonrones (14) y carreras impulsadas (66).
Para la temporada 2018, Baldwin jugó para los Medias Rojas de Salem High-A , cortando .233 / .282 / .371 con 7 jonrones y 27 carreras impulsadas.
[3] Baldwin solo apareció en 8 juegos entre Lowell y los Medias Rojas de la GCL en 2019, y se perdió gran parte del año por una fractura de tobillo.
[5] Fue asignado a los Portland Sea Dogs Double-A para comenzar la temporada 2021.