Entre 1996-1998, presentó el concurso Shopping Spree, creado por Jay Wolpert en The Family Channel.
En 1998, Pearson fue elegido como elenco para el sitcom Malcolm and Eddie, como el barman Doug Brickous, un papel que sostuvo hasta su cancelación en el 2000.
Entre las sitcoms, Pearson también ha aparecido en las películas Little Black Book y The Incredible Burt Wonderstone y apareció en el programa de Dennis Miller, Rules of Engagement, la serie original de GSN National Lampoon's Funny Money y varias apariciones en the Late Late Show with Craig Ferguson en la CBS.
Debido a su éxito, estos cuatro cómicos han estado de gira por el país como The Apostles of Comedy desde 2008.
Tres años después, apareció en el DVD The Apostles of Comedy: Onwards and Upwards en el cual también aparecen Jeff Allen y Keith Alberstadt, nativo de Nashville, Tennessee.