Centrocampista defensivo, "Big Roy" jugó posteriormente con el Newcastle, el Aston Villa y, al final de su carrera, con el Aberdeen.
De 1975 a 1990, Aitken jugó 483 partidos de liga y marcó 40 goles.
En el Aberdeen, este jugador pelirrojo también ejerció de director técnico, aunque los éxitos no le acompañaron.
Aitken llegó a jugar 57 partidos con la selección escocesa, a la que ayudó a clasificar para los mundiales de 1986 y 1990; con los "Bravehearts", no obstante, nunca logró escapar del tradicional destino reservado a Escocia en los campeonatos.
Así, en México un insuficiente 0-0 contra Uruguay sellaron la prematura eliminación de Aitken y sus compañeros; en Italia 1990, en cambio, Escocia recuperó la esperanza de clasificarse tras la victoria tras la victoria contra Suecia, pero la inicial derrota contra Costa Rica y la ya esperada contra Brasil se tradujo en una nueva decepción.