Bennett se formó en la academia del Ipswich Town, pero debutó como futbolista profesional con el Grimsby Town de la League Two en abril de 2007.
[2] En 2010, firmó con el Peterborough United de la Football League Championship, y en 2012 dio el salto a la Premier League cuando fue firmado por el Norwich City,[3] donde jugó en 119 encuentros.
[6] En octubre de ese mismo año abandonó definitivamente los wolves y firmó por tres años con el Swansea City A. F. C.[7] Acordó su salida del club en septiembre de 2022[8] y estuvo sin equipo hasta que en enero firmó con el Cambridge United F. C. para lo que quedaba de temporada.
[9] En octubre de 2024 hizo pública su retirada, decisión que tomó cuatro meses antes de finalizar la temporada 2023-24.
[10] Internacionalmente, representó a la selección de fútbol de Inglaterra en las categorías inferiores, específicamente en los equipos sub-18 y sub-21.