Asistió brevemente a la Universidad de California, Riverside, donde estudió ciencias políticas y escritura creativa.
Ha sido responsable de diversas manipulaciones en los medios y ha escrito extensamente sobre el tema.
[6] Debutó en la lista de best sellers del Wall Street Journal.
El libro se basa en el ejercicio estoico de aprovechar los obstáculos como oportunidades.
El primero, El ego es el enemigo, usa varias figuras históricas como casos de estudio para ilustrar los peligros del egoísmo.
En 2018, publicó Conspiracy: Peter Thiel, Hulk Hogan, Gawker y Anatomy of Intrigue.
A través de sus libros, artículos y conferencias, Holiday ha sido relacionado por el New York Times con la creciente popularidad del estoicismo.
[11] También fue descrito como "líder en el campo del estoicismo" que se ha destacado por ganar influencia entre los empresarios de Silicon Valley.