Síntesis de carbohidratos
Los oligosacáridos pueden estar formados por un pequeño número de monosacáridos unidos entre sí.
Ahora se sabe que los glicoconjugados juegan un papel indispensable en muchos procesos biológicos.
Estos procesos biológicos en los que están involucrados los carbohidratos están típicamente asociados no a monosacáridos, sino a estructuras de oligosacáridos de glicoconjugados.
Además, factores como los diferentes grupos protectores, el disolvente y los métodos de glicosilación pueden influir en las configuraciones anoméricas.
Este concepto se ilustra mediante una síntesis de oligosacáridos en el Esquema 1.
La hiperconjugación está involucrada cuando OH-4 es anti-periplanar al oxígeno del anillo, lo que también puede reducir su reactividad.
Los enlaces glucosídicos 1, 2-trans se pueden lograr fácilmente utilizando donantes de glucosilo acilados con 2-O (participación del grupo vecino).
Sin embargo, el método introducido por Crich (Esquema 4), con protección de 4,6-bencilideno, un requisito previo y alfa triflato anomérico, un intermediario clave, deja este problema esencialmente resuelto.
