Síntesis de quinolinas de Pfitzinger

[1]​[2]​ Varios análisis han sido publicados.

[3]​[4]​[5]​ La base (Por ejemplo, hidróxido de potasio) hidroliza el enlace amida para dar como intermediario el cetoácido 2.

Una cetona o aldehído reacciona con la anilina para formar su imina correspondiente (3), la cual tautomeriza a la enamina (4).

La enamina cicliza y se deshidrata para obtener la quinolina esperada (5).

La reacción de N-acilisatinas en presencia de base da como productos ácidos 2-hidroxi-quinolina-4-carboxílicos.

Reacción de Pfitzinger
Mecanismo de la síntesis de Pfitzinger
La variante de Halberkann de la reacción de Pfitzinger