Síntesis del éster acetoacético

La síntesis del éster acetoacético es una reacción química donde el acetoacetato de etilo es alquilado en carbono α de ambos grupos carbonilo y luego es convertido en una cetona, o más específicamente, en una acetona sustituida en α.

Una base fuerte deprotona al carbono α dicarbonílico.

Este átomo de carbono es preferido al carbono metílico debido a que el enolato formado es un sistema conjugado, y en consecuencia está estabilizado por resonancia.

El átomo de carbono sufre luego una sustitución nucleofílica.

Cuando se caliente con ácido acuoso, el nuevo éster alquilado es hidrolizado a un β-cetoácido, que se decarboxila para formar una metilcetona.