En el año 1994 tuvo mucho éxito en las películas Main Khiladi Tu Anari y Yeh Dillagi.
Khan se reunió de nuevo con el productor Vidhu Vinod Chopra en el drama épico Eklavya: The Royal Guard (2007), junto a Amitabh Bachchan, Boman Irani, Sharmila Tagore y Vidya Balan.
Aunque la película no tuvo éxito en la taquilla, fue elegida como entrada oficial de la India a los Oscar.
En líneas para el Hindustan Times, Khalid Mohamed elogió a Khan por mostrar una nueva madurez, pero Rajeev Masand pensó que ni él ni Mukerji "son capaces de causar buena impresión porque sus personajes son unidimensionales y aburridos".
Khan sumó éxitos en 2008, fruto de su rol protagónico en Race, film de suspenso dirigido por Abbas-Mustan con un elenco que incluye a Anil Kapoor, Akshaye Khanna, Bipasha Basu, Katrina Kaif y Sameera Reddy.
Gaurav Malani de The Economic Times describió su actuación como "refrescante natural" y "excepcional".
Luego protagonizó el thriller dramático Kurbaan, junto a Kareena Kapoor y Vivek Oberoi.
Tras su liberación, Kurbaan fue recibida favorablemente por los críticos y la actuación de Khan destacada por los expertos del cine.
Una reseña en The Telegraph elogió su "transición fácil de un encantador amante a un hombre sin corazón en una misión mortal".
Khan encarnó el personaje de Deepak Kumar, un estudiante rebelde que se une a la mafia.
El Hindustan Times la describió como una "comedia tonta" y criticó a Khan por ser "lo peor" [de la película]".
Una revisión en The Hollywood Reporter señaló que Khan estaba "bien elegido" y "creíble" en su papel, y Rachit Gupta de Filmfare describió su actuación como "una embriagadora mezcla de bravuconado e intensidad restringida [que] funciona en partes solamente."
La película recibió revisiones mezcladas y no pudo encontrar a una audiencia amplia en la taquilla.
Khan comenzó la nueva década con un papel protagónico en Tanhaji (2020), un drama histórico dirigido por Om Raut.
El largometraje fue producido bajo su nueva compañía, Black Knight Films, y recibió críticas generalmente positivas.
Khan protagonizará próximamente un político en la serie web de Amazon Prime Video, Dilli.
Estuvo casado con Amrita Singh, con la que tuvo dos hijos (Sara e Ibrahim), se divorció de ella y siguió su vida como casanova con la diferencia de que le tomó terror al matrimonio debido a su fracaso.
Actualmente Saif está casado con Kareena Kapoor, la cual logró que perdiera el miedo al matrimonio y renunciara a su vida de mujeriego.