En 1936 el regimiento regresó a su guarnición en Toyohashi y Ōba se reunió brevemente con su esposa.
En diciembre de ese año Ōba ya había sido ascendido a teniente segundo.
Después de la reorganización precipitada, la mayor parte del regimiento fue transportado con éxito a Guam.
Casi 600 soldados, incluyendo al capitán Ōba, tuvieron que ser dejados atrás en Saipán.
A pesar de una férrea defensa los japoneses fueron empujados gradualmente hacia atrás con fuertes pérdidas.
Sin reabastecimiento o socorro disponibles, la situación se volvió insostenible para los defensores y ordenó un ataque final.
Eso incluyó el capitán Ōba quien fue galardonado con un ascenso póstumo al rango de mayor.
El capitán Ōba y sus hombres resistieron en la isla 512 días, cerca de 16 meses.
Una vez de vuelta en Japón, Ōba se reunió con su esposa y finalmente conoció a su hijo, el niño nació en 1937, justo después de que su padre había ido a China.
Ōba fue contratado por la tienda departamental Marue en 1952 donde trabajó como representante y portavoz de la junta directiva hasta 1992.
Como resultado de la colaboración entre Ōba y el escritor Don Jones se escribió una obra novelada que fue traducida por primera vez en Japón y publicada en 1982, titulada Ōba, el último samurái, Saipán 1944-1945.
El libro se convirtió en un éxito popular de la noche a la mañana y la versión en inglés fue publicada en 1986.
Hisamitsu mostró las cartas a su primo, Keiichiro Hirano, un novelista ganador del prestigioso Premio Akutagawa en 1998.
Hirano, profundamente conmovido por lo que leyó en la correspondencia de sus tíos durante la guerra, ayudó a encontrar un editor local.