[10] Su primer especial de comedia stand-up de Netflix, 3 in the Morning (2020), se filmó en The Masquerade en Atlanta[11][12][13] y recibió elogios.
[14][15][16] Su otro trabajo incluye apariciones en Take My Wife (2016-2018) y actuaciones de stand-up en Jimmy Kimmel Live!
[17] y en el Just for Laughs Comedy Festival de 2017.
[18] En septiembre de 2020, se anunció que HBO había ordenado una comedia de situación coescrita y protagonizada por Jay.
El personaje escénico de Jay ha sido descrito como consciente de sí mismo y observador,[3] invitando a comparaciones con Patrice O'Neal.