[1] En 1806 viajó a Europa y estudió en la Royal Academy de Londres.
Entre 1820 y 1854 formó pareja artística con William Jewett, quien había sido su alumno y con quien firmó conjuntamente los retratos que les proporcionaron un gran prestigio.
Ambos fueron elegidos miembros de la National Academy of Design en 1826.
La colaboración entre Waldo y Jewett fue tan estrecha que resulta casi imposible saber qué parte de los cuadros se debe a una mano y cuál a otra.
Incluso, algunos estudiosos sospechan que muchos de los cuadros atribuidos en exclusiva a Waldo son fruto del trabajo común de Waldo y Jewett.