Sus imágenes pintadas en cartas escritas pueden ser los primeros ejemplos sobrevivientes de pinturas firmadas por una mujer afroamericana.
Douglass creció entre la élite de Filadelfia y según C. Peter Ripley "[ella] recibió una amplia tutoría [privada] cuando era niña".
En 1825, Douglass comenzó a enseñar en Filadelfia en una escuela organizada por su madre con James Forten, el rico velerista afroamericano.
Pronto fue reconocida como una maestra talentosa, de ciencias y artes, en la cual ella misma se destacó, por mantener a sus estudiantes con altos estándares.
En 1854, la escuela se fusionó con el Instituto para Jóvenes de Color – ahora Cheyney State University – en Lombard Street y Douglass se convirtió en el jefa del Departamento Primario, un puesto que ocupó hasta su jubilación en 1877.
[12] Según su partidario William Lloyd Garrison, casi todos los miembros escribían semanalmente piezas originales, guardadas anónimamente en una caja, que un comité luego criticaba.
Había formado un pequeño mundo propio y no quería moverme más allá de sus recintos.
Vi su mano de hierro estirada para agarrarme como su presa, y la causa del esclavo se convirtió en la mía.
La Sociedad también promovió el boicot de bienes fabricados por esclavos y presionó para que se emanciparan.
Desde 1853 a 1877 Douglass estudió anatomía, salud e higiene femenina y adquirió capacitación médica básica en el Female Medical College de Pennsylvania – convirtiéndose en la primera estudiante afroamericana–[18] y en el Ladie's Institute of Pennsylvania Medical University.