Scottie Pippen
En los siguientes años Pippen continúa su progresión dentro del equipo y se establece como segundo jugador tras Michael Jordan.
En 1990 se reconoce su valía siendo seleccionado para el All-Star Game de la NBA por primera vez y finalmente logran su primer título en 1991 ante Los Angeles Lakers.
Sin la alargada sombra de "Air" sobre él, en la temporada 93-94 despliega su mejor juego liderando a los Bulls en prácticamente todos los apartados ofensivos y defensivos, consigue el MVP del All-Star y es un serio candidato al MVP de la temporada regular.
A falta de 1,8 segundos para el final del tercer partido ante los Knicks, con el marcador igualado a 102 y 2-0 abajo en la serie para los Bulls Phil Jackson, entrenador de Chicago solicita un tiempo muerto para preparar la jugada.
En esta temporada los Bulls vuelven a caer en segunda ronda, esta vez ante los Orlando Magic liderados por Shaquille O'Neal y Anfernee Hardaway.
Es la temporada 1999-2000 en Portland y un ya veterano Pippen ayuda al equipo a alcanzar la final de la Conferencia Oeste donde caen en un apretado 4-3 contra los Lakers, del club y su cargo lo ocupaba el antiguo compañero de Pippen en los Bulls, John Paxson, que le ofrece la vuelta a Chicago con un papel de apoyar y enseñar a unos jóvenes que deben ser el futuro del equipo.
Pippen estuvo entrenando durante el invierno en Fort Lauderdale, Florida para poder volver a la liga.
Dwyane Wade, el que fuera MVP de las últimas Finales con Miami Heat, le agradó la idea de jugar con Pippen: "I'm already playing with [Gary] Payton and Shaq, two guys I used to play with on video games.
[10][11][11] Pippen se casó dos veces, primero con Karen McCollum en 1988, con la que tuvo un hijo, Antron (1987-2021), antes de divorciarse en 1990.
[13] Luego se casó con la actriz de Real Housewives of Miami Larsa Younan en 1997, con la que tiene cuatro hijos: Scotty Jr.
[14] Y Sophia, que es modelo, apareció en la primera temporada de Dancing with the Stars: Juniors (2018).
[17] Taylor jugó al voleibol en la Southern Illinois University[18] y actualmente es contable en Chicago.
