Además, fue guitarrista del grupo de música Crambo.
Su primera película fue dirigida por Alan Rickman (al que dedicó una carta en Twitter el día de su fallecimiento),[1] llamada The Winter Guest, donde hace el papel de un niño llamado Tom.
Además, trabajó en Cashback, un cortometraje del año 2004 que fue nominado al Premio Óscar al mejor cortometraje.
El cortometraje tuvo tanto éxito que se volvió a rodar, esta vez como largometraje, en 2006, bajo el mismo título.
Biggerstaff conoció a su novia, Gaia Weiss, durante el rodaje de la película de 2013 Mary, Queen of Scots.