Longstaff comenzó su carrera con el equipo juvenil del Newcastle United.
El entrenador de aquel entonces Rafa Benítez le convocó para realizar la pretemporada con el primer equipo y se quedó impresionado por sus actuaciones lo que le hizo subir al primer equipo y además renovando su contrato en noviembre de 2018.
Dos semanas después Longstaff recibió su primera titularidad, en este caso es en el partido de repetición de tercera ronda de la FA Cup contra el Blackburn Rovers, además en aquel partido consiguió marcar su primer gol con el primer equipo dándole el triunfo y el pase a la siguiente ronda de la competición.
Llegó a jugar en su primera temporada un total de 12 partidos entre todas las competiciones, llegando a marcar su primer gol en la Premier League el 26 de febrero contra el Burnley.
Rafa Benítez quedó impresionado por el nivel que mostró durante ese tiempo, pero una lesión de rodilla le dejó fuera para el resto de la temporada.