Hizo su primera aparición cinematográfica en 1930 en la película Caste, creándose rápidamente un nombre en el gremio.
Shaw fue particularmente respetado por sus interpretaciones en producciones de William Shakespeare, consideradas atrevidas y adelantadas a su tiempo.
En 1966, se unió a la Royal Shakespeare Company, donde trabajó una década e interpretó algunos de sus papeles más aclamados.
Después de Gresham's, planeaba ser pintor y pasó dos años en la Slade School of Fine Art antes de cambiar su interés hacia la interpretación; respecto al cambio, su padre le dijo: «Me preguntaba cuándo entrarías en razón».
[3] Se ganó una beca para el Royal Academy of Dramatic Art de Bloomsbury, Londres.
[4] A pesar de que Shaw y sus amigos estudiantes en principio sintieron pena por Laughton, pronto quedaron impresionados por su talento.
[4] Shaw comenzó a actuar en teatros regionales de Bristol, Liverpool y Hull.
Gracias a este último papel recibió algunas críticas por el descaro que mostró en su interpretación.
En su lugar, mostró arrepentimiento sobre el abandono a Falstaff y la aceptación de sus nuevas responsabilidades.
[5] Shaw hizo su debut en Broadway en 1929, interpretando al asesino Wyndham Brandon en el thriller teatral de Patrick Hamilton Rope; aunque interpretó el papel en Nueva York, cuando la obra se desplazó a Londres cambiaron de actor.
En 1929, se casó con Margaret Delamere y vivió con ella en Albany, un complejo de apartamentos en Piccadilly, Londres.
The Daily Telegraph dijo que trajo «suaves fechorías» al papel que interpretó de Frank Sutton en The Squeaker, de 1937,[1] mientras que en 1939 interpretó al héroe David Blacklock junto a Conrad Veidt y Valerie Hobson en The Spy in Black, la primera colaboración de Michael Powell y Emeric Pressburger.
[7] Cuando estalló la Segunda Guerra Mundial, Shaw dejó de actuar y se unió a la Royal Air Force.
[13] En 1945, Shaw volvió al Embassy Theatre para dirigir la obra El jugador, de Fyodor Dostoevsky.
[1] Ese mismo año escribió la letra para la primera ópera de su padre, All at Sea, que se exhibió en el Royal College of Music.
Compartió su tiempo con Ingpen y Ravenscroft en una rotación de cuatro noches a lo que ambas mujeres consintieron.
Se puso en contacto con Shaw, quien debutó en el Royal Court Theatre en su juventud, y este aceptó regresar.
Simpson y el soldado Atterclife en la obra de John Arden Serjeant Musgrave's Dance.
[5] Durante su estancia en la compañía, también demostró lo que Daily Telegraph vino a llamar «un encanto malhumorado»,[1] en su papel como Sir Oblong Fitz Oblong en la obra infantil de Robert Bolt The Thwarting of Baron Bolligrew.
[2] En sus últimos años sufrió una discapacidad física que le hacía temblar; esto tuvo un impacto negativo en sus papeles televisivos, en particular cuando tenía que manejar tazas o bandejas con bebidas.
[2] Ese mismo año protagonizó dos obras de George Bernard Shaw en el Dublin Theatre Festival: Mrs.
[5] Ciertos papeles solo los escogía si le daban total libertad para reescribir sus diálogos.
[1] La trama se centra alrededor de Miles Madgwick, quien cree que es bisexual pero es demasiado tímido para confirmarlo a través de relaciones físicas, por lo que en su lugar plasma sus pensamientos más íntimos en un diario.
[1] Inicialmente, Shaw planeó llamar la novela The Godfather, aunque después dijo que agradecía no haberlo hecho debido a la gran popularidad de la novela de Mario Puzo del mismo nombre.
[19] Su presencia en el rodaje se mantuvo en secreto para casi todos, excepto algunos miembros del equipo y reparto, y obligaron por contrato a Shaw a no hablar de ningún secreto de la película con nadie, incluyendo su propia familia.
La escena en que le quitan la máscara, dirigida por Richard Marquand, se filmó en un día y requirió de solo unas pocas tomas sin alteración ninguna del diálogo original.
[7] Cuando relanzaron la película en DVD en 2004, se hicieron pocos cambios: la escena en que le quitan la máscara junto a Hamill permaneció prácticamente inalterada, aunque le quitaron digitalmente las cejas a Shaw porque en Revenge of the Sith se las quemaría.