[1] Consumada la independencia, Jamaica volvió a disputar un torneo oficial que organizó, los Juegos Centroamericanos y del Caribe de Kingston en 1962.
En los X Juegos Centroamericanos y del Caribe realizados en Puerto Rico, la selección de Jamaica termina sin ganar nada, en un campeonato en el que se enfrentó con equipos como Cuba, México (que finalizó campeón) y Puerto Rico.
La década terminaría con una nueva participación jamaiquina en el Campeonato Concacaf de 1969, realizada en Costa Rica, en la Serie tres de la Ronda Preliminar se enfrentaron contra Panamá, en la ida Jamaica empató 1-1, pero en la vuelta la derrotan 2-1 clasificando a la ronda final, en la que primero caen 3-0 contra Costa Rica, seguida de una derrota 2-0 contra México, luego contra Trinidad y Tobago en una derrota 3-2, con goles de Delroy Scott y Joshua Hamilton para el conjunto jamaiquino, luego contra Guatemala empatan 0-0, Antillas Neerlandesas era su último rival con el que perdió 2-1, con gol de David Largie para Jamaica, termina en último lugar con solo un punto.
Las décadas del setenta y ochenta pasarían sin pena ni gloria puesto que Jamaica no se pudo clasificar al Campeonato Concacaf de 1971 y tuvo que renunciar a las eliminatorias al Mundial de 1974 después de una sanción disciplinaria impuesta a 17 jugadores, tras una gira por las Bermudas.
Jamaica no tendría mayor fortuna en la fase preliminar al Mundial de 1978 siendo eliminada por Cuba (1-3, 0-2).
La Copa del Caribe de 1995 fue la 6º edición del torneo de fútbol a nivel de selecciones nacionales más importante del Caribe, organizado por la CFU y cuya ronda final se jugó en Islas Caimán y Jamaica, siendo la primera ocasión en que el torneo es organizado por 2 países.
Jamaica fue ubicada en el Grupo A de la Primera fase, el 12 de febrero pierde 1-0 con Colombia y dos días después pierde 0-2 con Honduras quedando en último lugar y sin puntos.
y un gol de Eric Vernan, terminando en primer lugar con nueve puntos y clasificando a Semifinales de la Segunda fase el 3 de diciembre donde empataría 1-1 en el tiempo reglamentario con Granada con gol de Dane Richards, y se venía la prórroga donde en el minuto 96 Troy Smith pone el 2-1 y la victoria para Jamaica clasificando a la Final donde el 5 de diciembre empató 1-1 con Guadalupe con gol de Omar Cummings, luego vino la prórroga y seguían empatando hasta que llegaron los penaltis, primero venía Larry Clavier de Guadalupe y anota, luego Rodolph Austin también convierte, le tocaba a Grégory Gendrey de Guadalupe y anota, pero Luton Shelton hace lo mismo para Jamaica, Cédric Collet de Guadalupe anota, lo mismo hace el jamaiquino O'Brian Woodbine, Mickaël Antoine-Curier anota para Guadalupe, y Eric Vernan también anota para Jamaica, pero el jugador Jean-Luc Lambourde falla el tiro para Guadalupe, y todo el campeonato quedaba en manos de Troy Smith quien a pesar de una gran presión anota y le da el quinto título a Jamaica, y Dane Richards queda como máximo goleador con cinco goles compartiendo el título con Kithson Bain.
La Copa América 2015 fue la cuadragésima cuarta edición de este torneo, el más antiguo del mundo aún en vigencia, y la principal competencia futbolística entre selecciones nacionales de América del Sur.
La Copa América Centenario, Jamaica queda encuadrada en Grupo C con México Uruguay y Venezuela en su cae por la misma diferencia que en la Copa América 2015 1:0 frente a Venezuela en su segundo partido se enfrenta con México y cae 2:0 y en su ultimó partido cae por 3:0 frente a Uruguay así Jamaica termina el torneo sin anotar goles perdiendo su tres partidos.
Jamaica jugó treinta partidos en este estadio antes de pasar al Parque Independence.
Lindy Delapenha, nacido en 1927, fue el primer Jamaiquino en jugar a fútbol profesional en Premier League.
Para su segundo casquillo en 2004, marcó cuatro de la histórica victoria doce goles a cero en Saint-Martin.
Es un guiño a la banda británica UB40, cuyo género es el reggae, música de origen jamaiquino.
[27] El término ha sido aplicado a jugadores como Paul Hall y Marcus Gayle.
Veintisiete técnicos han ocupado el cargo de entrenador del equipo nacional desde 1962.
El entrenador brasileño René Simões pasó la mayor parte del tiempo en forma consecutiva al frente de la selección, seis años 1994-2000.
Estos métodos inspiraron a muchos entrenadores jamaicanos como Winston Chung Fah o Jackie Bell.
[28] Jorge Penna fue sustituido a principios de 1967 por el jamaicano George Thomson.
Bajo su liderazgo, los entrenamientos se multiplicaron para aumentar la aptitud de los jugadores y mejorar su juego en equipo.
Fue reemplazado por su compatriota Sebastião Lazaroni, exentrenador de Brasil, que permanece en el cargo por un mes.
Carl Brown se convierte en entrenador de la selección nacional durante tres años.
El brasileño René Simões realizó entonces su regreso a la cabeza del Reggae Boyz.
Estuvo asistido por cuatro técnicos locales, además de sus tres asistentes brasileños.
En julio de 2009, Theodore Whitmore se convirtió en el entrenador del equipo nacional.
En enero, finalmente se firmó un nuevo contrato con la Federación, esta vez un período de cuatro años.
Haití, histórico primer rival Reggae Boyz, es también uno de los oponentes más frecuentes, como Trinidad y Tobago y Cuba, que jugó más de cuatro partidos contra el jamaicano.
[18] Otras naciones se enfrentan con frecuencia los equipos vecinos como Barbados y las Antillas Neerlandesas.
Desde la independencia de ambos países, logrados en 1962, los dos equipos se han enfrentado en numerosas ocasiones, sobre todo en la Copa del Caribe.
La oposición incluso jugó de manera amistosa, ya que los enfrentamientos entre ambos equipos son considerados como especiales.