Shouldn't Have Done That es una canción del grupo inglés de música electrónica Depeche Mode compuesta por Martin Gore, publicada en el álbum A Broken Frame de 1982.
En apariencia es un ejercicio torpe y pretencioso sentado más en la lírica que en la mínima musicalización, sin embargo la letra de Martin Gore por lo menos se planteaba algo más ambiciosa a lo que previamente habían hecho con Vince Clarke y sus líricas desenfadadas.
La casi por completo ausente música no es propiamente electrónica, sino solo un efecto de vacío que le da una cierta cualidad ambiental, aunque evidentemente poco trabajada, con un persistente efecto de percusión apagada que realmente logra darle un sentido de ritmo, un disuelto efecto de aire que más bien sale sobrando, una segunda “percusión” hecha con manos aplaudiendo dobladas varias ocasiones para hacerlas oír numerosas, y un retoque sí sintético al cabo de las estrofas que es su parte más melódica.
En realidad, su mayor aporte fue haber presentado un lado por completo experimental de DM, arriesgado o solo muy inexperto, pero alejado de los convencionalismos y el efectismo del synth pop y sus melodías artificiales, apoyándose en su letra En el álbum A Broken Frame, Shouldn't Have Done That aparece continuada después de A Photograph of You e igualmente se continua con The Sun & the Rainfall, las tres por el efecto de vació; tres canciones fundidas en una.
La canción se interpretó solo durante la gira Broken Frame Tour, tras de la cual no volvería a ser incorporada en conciertos de DM debido al poco aprecio que ellos mismos manifiestan hacia el álbum A Broken Frame.