La caída de Fujimori en el 2000 y la desactivación de partidos políticos fujimoristas que habían permitido que Castillo lograse la alcaldía de Los Olivos dos veces consecutivas (Si Cumple, Perú Patria Segura y Fuerza Popular) llevan a que Castillo cree Siempre Unidos con el propósito de participar en las Elecciones Municipales y distritales llevadas a cabo el 2002 y lograr ser electo para el periodo 2003-2006.
Esto permite que este se mantenga en el cargo desde 2003 a 2014 con Siempre Unidos, es decir tres periodos adicionales a los dos anteriores logrados con Vamos Vecino y Cambio 90 - Nueva Mayoría.
[4] Con el tiempo la influencia del partido ha crecido y ha logrado conseguir alcaldías no solo en Los Olivos, distrito de origen del partido, sino también en distritos aledaños como San Martín de Porres, Ancón y Puente Piedra.
Del mismo modo ha llegado a situar alcaldes a nivel provincial, actualmente cuenta con tres alcaldes en este ámbito: dos en Cusco (Espinar y Acomayo) y uno en Canta, Lima.
(Distrital) (Provincial) (Regional) Tras haber renunciado a la candidatura presidencial, Castillo ha expresado ante los medios que el partido se enfocará en las elecciones regionales y municipales del 2018 y a los comicios generales de 2021.