Nació en Londres, Inglaterra, y actualmente reside en Alameda, California.
[1] Carless es presidente emérito del Independent Games Festival y cofundó y dirigió la Independent Games Summit desde 2007 como parte de la Game Developers Conference anual con sede en San Francisco.
[2] Carless editó la sección de juegos en Slashdot y trabajó como diseñador principal de juegos en Kuju Entertainment, Eidos Interactive y Atari.
[3] Escribió Gaming Hacks, un libro publicado por O'Reilly Media.
[5] Operó el netlabel Monotonik de 1996 a 2009.