Al año siguiente, Litex volvió a ganar la copa.
Desafortunadamente para él, fue expulsado por una segunda infracción amonestable en el minuto 44 del partido, pero su equipo repitió la victoria por 1-0 del partido de ida.
El 23 de agosto de 2009, Manolev tuvo otra gran actuación, asistiendo a dos goles del PSV en la victoria en casa por 3-1 contra el NAC Breda.
En la temporada 2011-12, Manolev firmó un nuevo contrato con el PSV hasta 2014.
Posteriormente, su actuación en el PSV le llevó a ser calificado como "el peor lateral derecho de Europa" por expertos de RTL, como René van der Gijp.
Cuando terminó su cesión del Fulham, habiendo perdido un lugar en el primer equipo ante Santiago Arias y Joshua Brenet.
Manolev hizo su debut en un empate 1-1 contra el Dynamo de Moscú.
Posteriormente fue suspendido por 5 partidos, pero en apelación se retiró el castigo por racismo y, en cambio, se ordenó al jugador que cumpliera una suspensión de 3 partidos por insultos generales dirigidos al oponente.