Como futbolista, jugaba de defensa central y debutó en 1982 en las filas del Parma.
Dos años después fichó por la Juventus de Turín, donde ganaría cuatro títulos (incluida la Champions) en tres temporadas.
[1] Fue traspasado al Chievo Verona, pero en 1989 se fue a la Fiorentina, donde permanecería seis años.
[6] Luego volvió a dirigir a dos equipos de categorías inferiores: Primero, el Grosseto,[7] al que salvó con comodidad en su debut en la Serie B; y luego, al Piacenza,[8] que terminó la temporada como 10.º clasificado.
[10] Ese buen papel con los neroverdi le permitió fichar por el Chievo Verona,[11] logrando una cómoda permanencia (12.º con 46 puntos) y siendo el cuarto equipo menos goleado en la Serie A 2010-11.
[38] Su llegada indignó enormemente a la afición rossonera, por las dudas sobre su capacidad para entrenar al club y por su pasado en el Inter, el máximo rival del Milan.
Su fichaje supuso una gran mejora para el Milan, que empezaba a sentirse cómodo bajo el mando de Pioli.
El entrenador parmesano introdujo primero un 4-4-2, pero después cambió al 4-2-3-1 que mantuvo durante los siguientes meses.
Los rossoneri vencieron al Inter con doblete de Ibrahimović en la cuarta jornada y se colocan en primera posición, un puesto que ocuparon durante varias semanas.
Stefano Pioli logró el objetivo de clasificar al Milan para la UEFA Champions League, algo que no sucedía desde la temporada 2012-13.
Sin embargo, la temprana eliminación en competiciones europeas permitió al club centrarse en la Serie A.
El Milan acabó encuadrado en una lucha a tres por el "Scudetto" con Inter y Napoli.
[45] En aquella temporada, el elenco milanista no logró defender con éxito su corona, finalizando 4.º en la Serie A;[46] pero en cambio protagonizó un muy buen papel en la Liga de Campeones, donde alcanzó las semifinales.