Darby jugó la Copa FA Juvenil ganando en 2006 y 2007, derrotando al Manchester City y al Manchester United en las finales, respectivamente, siendo el capitán del equipo en el 2006.
Sus actuaciones le valieron elogios de gerente Gary Ablett llamándolo "el Sr. Coherencia".
Hizo su debut en la Liga de Campeones contra el PSV Eindhoven el 9 de diciembre, como un suplente a compañeros como Jay Spearing y Martin Kelly.
En 2012 consigue la carta de libertad del Liverpool, tras tres cesiones consecutivas: Swindon Town (marzo de 2010 a final temporada 2009-10), Notts County (2010-11) y Rochdale A. F. C. (2011-12).
En julio de 2012 se incorpora a las filas del Bradford City A. F. C. inglés, firmando un contrato de dos años, renovado posteriormente por tres años más.