Su primer y único club que dirigió como entrenador fue el Crewe Alexandra, en 2007.
Luego, pasó a dirigir las formativas del Chelsea FC Reserves.
A lo largo de su estadía en el conjunto blue ha sido asistente técnico de Roberto Di Matteo, Guus Hiddink, Rafael Benítez, José Mourinho y Antonio Conte.
[1] Cuándo a éste lo designaron entrenador de la selección mayor en 2016, nombró a Steve Holland cómo su ayudante.
En diciembre de 2024 fue nombrado nuevo entrenador del Yokohama F. Marinos para la temporada 2025.