Michaels en Victoria, Columbia Británica y ganó dinero en el diseño de sitios web universitarios.
[7] En el año 2000, Butterfield y Jason Classon trabajaron juntos para crear una nueva empresa llamada Gradfinder.com.
[6] En el verano de 2002, cofundó Ludicorp con Caterina Fake y Jason Classon en Vancouver .
[9] Ludicorp desarrolló inicialmente un juego de rol multijugador masivo en línea llamado Game Neverending .
Después de que el juego no se pudo iniciar, la compañía inició un sitio web para compartir fotos llamado Flickr.
[13][14] En enero de 2013, la compañía anunció que aprovecharía al máximo el arte del juego disponible bajo una licencia Creative Commons.
[31] En 2015, Stewart fue nombrada Innovadora tecnológica del Wall Street Journal para 2015,[32] galardonada como Fundadora del año de TechCrunch Crunchie,[33] e incluida en Vanity Fair's New Establishment, Advertising Age's Creative 50,[34] and Details ' Listas de Mavericks digitales.
[38] En mayo del 2019 se comprometió con Jennifer Rubio, cofundadora de Away Luggage.