Después de esto, se unió al Indian Civil Service en 1907, y tras cumplir el servicio militar en la Primera Guerra Mundial, sirvió como juez en Birmania hasta 1924.
Un día iban paseando por el Barrio Latino de París y pasaron junto a la librería Shakespeare and company, donde aparecían en un escaparate algunas páginas mecanografiadas de una traducción francesa del Ulises, realizada por Auguste Morel y Valery Larbaud.
Gilbert señaló que había varios errores graves en la versión francesa, y entonces se presentó a Sylvia Beach, dueña de la librería, quien quedó impresionada por sus críticas a la traducción.
Éste publicó James Joyce's "Ulysses": A Study, en 1930 y, años después, en 1957, una colección de cartas del irlandés.
En el Harry Ransom Humanities Research Center, de la Universidad de Texas, se conserva abundante material sobre este intelectual, especialmente en lo tocante a su relación con James Joyce y a su trabajo como traductor.