Formado en las inferiores del Crystal Palace,[1] debutó a nivel profesional en 2014 durante su préstamo al Crawley Town en la League One,[2] y luego de un año en su regreso debutó con el primer equipo del Palace.
[8] En enero de 2019 se desvinculó del Crystal Palace y firmó por el NAC Breda.
[9] La aventura solo duró seis meses ya que en julio regresó a Inglaterra para jugar en el Blackpool F. C.[10] Dejó el club al término de la temporada 2020-21[11] y en julio firmó por el Wycombe Wanderers F. C.[12] Rescindió su contrato en enero de 2023 y se marchó al Milton Keynes Dons F. C.[13] antes de regresar al Cambridge United en julio.
[14] Es internacional absoluto por la selección de Sierra Leona desde 2021.
Kaikai nació en el municipio londinense de Southwark y sus padres son provenientes de Sierra Leona.